TAILIEUCHUNG - Báo cáo "Tổng hợp và chuyển hóa một số dẫn xuất 3-axetylcumarrin "

Tổng hợp và chuyển hóa một số dẫn xuất 3-axetylcumarrin | Tạp chí Hóa học T. 45 3 Tr. 284 - 288 2007 TỔNG HỢP VÀ CHUYỂN HOÁ MỘT SỐ DẪN XUẤT 3-AXETYLCU MARIN Đến Tòa soạn 28-6-2007 NGUYỄN MINH THẢO Đỗ TIẾN DŨNG NGUYỄN vàn vinh nguyễn thu hà nguyễn VAN THUẤN TRAN thu hường Khoa Hóa học Trường Đại học Khoa học Tự nhiên ĐHQGHN SUMMARY By the reaction of o-acylphenols with ethyl acetoacetate a new series of 3-acetylcoumarine derivatives were obtained. Some a 3-unsaturated ketones were also synthesized via 3-acetylcoumarine derivatives by Claisen-Schmidl condensed reaction. Ketones formed via 3-acetyỉ-4-methylcoumarine derivatives have interesting structures. The structures of these compounds were confirmed by ỊR H-NMR and MS spectroscopic data. Trong tài liệu tham khảo 1 cũng như trong một sô công bố trước đây của chúng tôi 2 3 các dẫn xuất axetylcumarin đã được tổng hợp và chuyển hóa thành các xeton ot P không no. Tuy nhiên trong các trường hợp này chỉ đề cập tới các dẫn xuất của cumarin mà nhóm axetyl ở bên vòng benzen của phân tử. Trong bài báo này chúng tòi nghiên cứu phương pháp tổng hợp các dẫn xuất 3-axetylcumarìn tức là tổng hợp các dẫn xuất mà nhóm axetyl ở bên vòng piran của phân tử cumarin. Quá trình được thực hiện bằng phản ứng giữa các o-axylphenol với etyl axetoaxetat có mặt xúc tác bazơ CH3COONa piperidin. . ở đây 1. R R2 R3 R4 Rs H 3. Rl 1U R4 H R2 CHƯ- R- CH 5. R1 R2 R4 H R3 CH3O- R5 CH3 Kết quả được trình bày ở bảng 1. Trên phổ hồng ngoại của chúng đều xuất hiện các vạch đặc trưng cho dao động hóa trị của nhóm co lacton ở vùng 1709 - 1725 cm 1 và Oxetonởvùng 1634- 1690 cm1 xem bảng 1 . 2. R1 R R4 H 1U OH IỮ CH3 4. R1 R2 R4 H R OH R5 CH3 6. R1 R2 OH R H R COCH3 IỮ CH3 Trên phổ cộng hưởng từ proton của chúng thây xuất hiện các tín hiệu đặc trưng cho chuyên dịch hóa học của các proton của nhóm CH3 ở 2 32 - 2 44 ppm của nhóm CH3 axetyl ở 2 46 -2 59 ppm của các nhóm OH phenol ở 9 87 - 284 10 77 ppm cũng như cúa các proton khác trong phân tử xem báng 2 . Trên các phổ khối lượng của các hợp chất tổng hợp được đều .

• Báo cáo khoa học
• dẫn xuất 3 axetylcumarrin
• phản ứng oxi hóa
• nghiên cứu phức chất
• nghiên cứu hóa học
• công nghệ hóa học
• hóa học đời sống