TAILIEUCHUNG - Áp dụng phương pháp mosher xác định cấu hình tuyệt đối của 8-hydroxygoniofupyrone A
Hợp chất 8-hydroxygoniofupyrone A là một hợp chất styryllactone được phân lập từ quả cây Giác đế đài to họ Na (Goniothalamus macrocalyx Ban, Annonaceae). Từ các dữ kiện phổ cộng hưởng từ hạt nhân 1 chiều, 2 chiều 1 H-NMR, 13C-NMR, DEPT, COSY, HSQC, HMBC, NOESY cấu hình tương đối của 8-hydroxygoniofupyrone A đã được xác định. | Áp dụng phương pháp mosher xác định cấu hình tuyệt đối của 8-hydroxygoniofupyrone A Khoa hoïc töï nhieân ÁP DỤNG PHƯƠNG PHÁP MOSHER XÁC ĐỊNH CẤU HÌNH TUYỆT ĐỐI CỦA 8-HYDROXYGONIOFUPYRONE A Triệu Quý Hùng, Nguyễn Thị Bình Yên, Phạm Thị Việt Hà Khoa Khoa học Tự nhiên, Trường Đại học Hùng Vương TÓM TẮT Hợp chất 8-hydroxygoniofupyrone A là một hợp chất styryllactone được phân lập từ quả cây Giác đế đài to họ Na (Goniothalamus macrocalyx Ban, Annonaceae). Từ các dữ kiện phổ cộng hưởng từ hạt nhân 1 chiều, 2 chiều 1H-NMR, 13C-NMR, DEPT, COSY, HSQC, HMBC, NOESY cấu hình tương đối của 8-hydroxygoniofupyrone A đã được xác định. Bằng việc chuyển hóa thành ester Mosher với điều kiện thích hợp thu được các mono ester Mosher tại OH-8 của hợp chất styryllactone này. Trên cơ sở mô hình ester Mosher cho phép xác định cấu hình tuyệt đối của 8-hydroxygoniofupyrone A là 1R, 5S, 7R, 8S, 9R. Từ khóa: Cấu hình tuyệt đối, 8-hydroxygoniofupyrone A, Mosher, styryllactone 1. Mở đầu Do tính âm điện của nhóm CF3, các ester Xác định cấu hình tuyệt đối của các hợp chất Mosher sẽ có cấu dạng chính là cấu dạng Mosher hữu cơ là một yêu cầu quan trọng về cấu trúc với nhóm CF3 khuất với nhóm carbonyl (Hình trong hóa học hợp chất thiên nhiên và tổng hợp 1). Ở cấu dạng này, ảnh hưởng của nhóm phenyl hữu cơ. Có một số ít phương pháp vật lý như sẽ làm các proton thuộc nhóm thế L3 và L2 phổ CD hoặc nhiễu xạ tia X được ứng dụng chuyển dịch theo các chiều khác nhau trong các để giải quyết vấn đề này, song chúng có những (R)-MTPA và (S)-MTPA ester. Quy luật sau đã hạn chế nhất định. Tùy thuộc đối tượng, các được giải thích về mặt lý thuyết và kiểm chứng phương pháp khác nhau được áp dụng. Trong số các phương pháp, phương pháp Mosher, lần bằng thực nghiệm: đầu tiên được áp dụng vào năm 1973 được ứng Đối với proton thuộc L3: ∆δS-R < 0 dụng rộng rãi hơn cả. Các đối tượng nghiên cứu Đối với proton thuộc L2: ∆δS-R > 0 có thể là ancol bậc 2, amin
đang nạp các trang xem trước
