TAILIEUCHUNG - Tổng hợp toàn phần ancaloit vincadiformin

Dựa trên A. I. Scott, giả thuyết cho sinh tổng hợp alkaloids indole trong thực vật, bởi phương pháp hóa học chúng tôi đã tổng hợp thành công the3-oxo-vincadifformine (5) từ 2- ethoxycarbonyl-tripthamine (2) thông qua hợp chất 3 và 3-oxo-secodine (4). Với các phân tử vòng xoáy của khóa trung gian 4 3-oxo-vincadifformine (5) được hình thành và sau đó là giảm chọn lọc của C = O amit trong hợp chất 5 thành dành cho vincadifformine (1). | Tạp chí Hóa học, T. 47 (4), Tr. 448 - 453, 2009 TổNG HợP TOàN PHầN ANCALOIT VINCADIFFORMIN Đến Tòa soạn 19-8-2008 Phan Đình Châu Bộ môn Công nghệ Hóa dược, Trường Đại học Bách khoa Hà Nội ABSTRACT Based on the A. I. Scott,s hypothesis for biosynthesis of indole alkaloids in the plants, by the chemical methods we had succesfully total synthesized the3-oxo-vincadifformine (5) from 2ethoxycarbonyl-tripthamine (2) via compound 3 and 3-oxo-secodine (4). With the intermolecular cyclisation of the key intermediate 4 the 3-oxo-vincadifformine(5) was formed and then by selective reduction of the C=O amide in compound 5 into afforded vincadifformine (1) tabersonine, ψ-tabersonine, catharantine đều được hình thành ra trong cây đi từ triptamin hoặc tripthophan và hidrat cacbon nhờ vào một loạt phản ứng có sự tham gia xúc tác của enzym, đi qua các tiền chất là secodin, secodinA, secodin-B. I - ĐặTVấN Đề Vincadifformin (1) là ancaloit chiết ra từ cây Vinca difformis [1], Vinca minor [2]. Đồng phân hữu tuyến của nó có tác dụng giảm huyết áp ngang reserpine, ngoài ra vincadifformine còn có một ý nghĩa khác quan trọng hơn là có thể biến đổi khung này thành các hợp chất có hoạt tính sinh học tốt hơn thuộc nhân quebrachamine [3]. Trong bài này, đã sử dụng giả thuyết sinh tổng hợp của A. I. Scolt [4] để bằng con đường hóa học tổng hợp ra ancaloit vincadifformin và đây cũng là một cách để chứng minh cho sự đúng đắn của giả thuyết sinh tổng hợp của . Scolt. Quy trình tổng hợp được trình bày theo sơ đồ sau: Theo giả thiết sinh tổng hợp về các ancaloit indol của A. I. Scott [4] thì các ancaloit vincadifformine, ψ-vincadifformine, minovine, O O NH2 N H N N COOC2H5 N H 2 CH2 N H COOCH3 COOCH3 4 (3-oxo-secodin-A) 3 O 5 9 10 7 8 21 H 1 11 13 12 N H 19 16 COOCH3 21 14 20 H 18 5, (3-oxo-vincadifformin) 448 7 8 15 17 2 9 10 20 3 4 N 6 14 N 6 5 3 4 1 11 13 12 N H 15 18 19 17 2 16 COOCH3 1, (vincadifformin) Ii - PHƯƠNG .

TỪ KHÓA LIÊN QUAN
TAILIEUCHUNG - Chia sẻ tài liệu không giới hạn
Địa chỉ : 444 Hoang Hoa Tham, Hanoi, Viet Nam
Website : tailieuchung.com
Email : tailieuchung20@gmail.com
Tailieuchung.com là thư viện tài liệu trực tuyến, nơi chia sẽ trao đổi hàng triệu tài liệu như luận văn đồ án, sách, giáo trình, đề thi.
Chúng tôi không chịu trách nhiệm liên quan đến các vấn đề bản quyền nội dung tài liệu được thành viên tự nguyện đăng tải lên, nếu phát hiện thấy tài liệu xấu hoặc tài liệu có bản quyền xin hãy email cho chúng tôi.
Đã phát hiện trình chặn quảng cáo AdBlock
Trang web này phụ thuộc vào doanh thu từ số lần hiển thị quảng cáo để tồn tại. Vui lòng tắt trình chặn quảng cáo của bạn hoặc tạm dừng tính năng chặn quảng cáo cho trang web này.