TAILIEUCHUNG - Tổng hợp và cấu trúc dãy hợp chất azometin từ axit 5-amino-2-metoxi-4-(3-metylfuroxan-4-yl)phenoxyaxetic
Các azomethin thu được (năng suất 45-69%) là các chất rắn kết tinh với các điểm nóng chảy từ 126-235 oC. Cấu trúc của azomethine được xác định bằng cách phân tích IR của chúng, 1H NMR và MS đối với một số hợp chất. Tất cả các tín hiệu cộng hưởng trong phổ 1H NMR của các hợp chất được kiểm tra được phân công chính xác dựa trên phân tích mô hình tách spin spin, đối với một số hợp chất 2D NMR cũng được sử dụng. | TẠP CHÍ HÓA HỌC 54(3) 309-315 THÁNG 6 NĂM 2016 DOI: TỔNG HỢP VÀ CẤU TRÚC DÃY HỢP CHẤT AZOMETIN TỪ AXIT 5- AMINO-2-METOXI-4-(3-METYLFUROXAN-4-YL)PHENOXYAXETIC Hoàng Thị Tuyết Lan Bộ môn Hóa học, Trường Đại học Giao thông Vận tải Đến Tòa soạn 12-3-2016; Chấp nhận đăng 10-6-2016 Abstract Azomethines (Schiff bases) have been extensively investigated due to their wide range of applications including catalysts, medicine, crystal engineering, anti-corrosion agent. Many compounds contained furoxan ring, a nitric oxide (NO) releasing moiety, display a variety of biological activities, for example anti-inflammatory activity, the vasodilator activity and the inhibition of platelet aggregation. In recent years, several classes of hybrid compounds, obtained combining appropriate pharmacophoric groups with NO-releasing functions, have been described, such as NO-aspirin, NO-steroids and NO-guanidines, some of these compounds are now under clinical investigations. In this paper, 2methoxy-4-(3-methylfuroxan-4-yl)-5-nitrophenoxyacetic acid (synthesized from eugenol) was reduced with Na2S2O4 in NaOH to give 5-amino-2-methoxy-4-(3-methylfuroxan-4-yl)phenoxyacetic acid. The latter was used as key compound for synthesis of a series of 11 new azomethines containing furoxan ring by condensation with various aromatic aldehydes. The obtained azomethines (the yield of 45-69%) are crystalline solids with melting points of 126-235 oC. The structure of the azomethines was determined by analyzing their IR, 1H NMR and MS for some compounds. All resonance signals in the 1H NMR spectra of examined compounds were accurately assigned based on analyzing the spin-spin splitting patterns, for some compounds 2D NMR was also used. Keywords. Azomethine, Schiff base, furoxan, eugenol. 1. MỞ ĐẦU Azometin thường được gọi là bazơ Schiff, được ứng dụng rộng rãi trong nhiều lĩnh vực như xúc tác, y dược, tinh thể lỏng, chống ăn mòn kim loại [1, 2]. Các hợp chất furoxan thể hiện .
đang nạp các trang xem trước
