TAILIEUCHUNG - Quy tắc Markovnikov

Trong hóa học, quy tắc Markovnikov là một quan sát dựa trên quy tắc Zaitsev. Nó được nhà hóa học người Nga V. V. Markovnikov phát biểu năm 1870 [1][2]. Trong các phản ứng hóa học được thấy cụ thể trong hóa hữu cơ, quy tắc này phát biểu rằng với sự bổ sung (cộng) của H-X vào anken, thì nguyên tử hiđrô (H) sẽ gắn với nguyên tử cacbon nào có ít thành phần thay thế gốc ankyl hơn (nguyên tử cacbon bậc thấp) còn nhóm halua (X) sẽ gắn với nguyên tử cacbon nào có nhiều thành phần. | Quy tắc Markovnikov Trong hóa học quy tắc Markovnikov là một quan sát dựa trên quy tắc Zaitsev. Nó được nhà hóa học người Nga V. V. Markovnikov phát biểu năm 1870 1 2 . Trong các phản ứng hóa học được thấy cụ thể trong hóa hữu cơ quy tắc này phát biểu rằng với sự bổ sung cộng của H-X vào anken thì nguyên tử hiđrô H sẽ gắn với nguyên tử cacbon nào có ít thành phần thay thế gốc ankyl hơn nguyên tử cacbon bậc thấp còn nhóm halua X sẽ gắn với nguyên tử cacbon nào có nhiều thành phần thay thế gốc ankyl hơn nguyên tử cacbon bậc cao 3 . _ E1 HBr _ I _ _ CH3-CH CH - CHy. HCHj CH CH Br major Quy tắc Markovnikov được minh họa bằng phản ứng của propen với HBr sản phẩm chính với chữ major Điều tương tự là đúng khi anken phản ứng với nước trong một phản ứng cộng để tạo thành rượu. Nhóm hydroxyl OH liên kết với nguyên tử cacbon với số lượng liên kết cacbon-cacbon cao hơn trong khi nguyên tử hiđrô liên kết với nguyên tử cacbon ở đầu kia của liên kết đôi với nhiều liên kết cacbon-hiđrô hơn . Nền tảng hóa học của quy tắc Markovnikov là sự hình thành của cacbocation ổn định nhất trong phản ứng cộng. Sự bổ sung của hiđrô vào một nguyên tử cacbon trong anken tạo ra một điện tích dương trên nguyên tử cacbon kia tạo ra một cacbocation trung gian. Cacbocation càng bị thay thế nhiều hơn các liên kết mà nó có với cacbon hay với các thành phần thay thế cung cấp điện tử là nhiều hơn thì nó càng ổn định do cảm ứng. Sản phẩm chính của phản ứng cộng sẽ là chất được tạo thành từ chất trung gian ổn định hơn. Vì thế sản phẩm chính của phản ứng cộng HX trong đó X là nguyên tử nào đó có độ âm điện cao hơn H vào anken sẽ có nguyên tử hiđrô ở vị trí ít bị thay thế hơn và thành phần X ở vị trí bị thay thế nhiều hơn. Tuy nhiên một điều quan trọng cần lưu ý là cacbocation ít bị thay thế và kém ổn định hơn cũng được tạo ra ở một mức độ nào đó và sẽ được dùng để tạo ra sản phẩm phụ với trật tự gắn của hiđrô và X là ngược lại. Quy tắc này có thể phát biểu nôm na như sau Kẻ giàu càng giàu thêm còn kẻ nghèo .

TỪ KHÓA LIÊN QUAN
TÀI LIỆU MỚI ĐĂNG
TAILIEUCHUNG - Chia sẻ tài liệu không giới hạn
Địa chỉ : 444 Hoang Hoa Tham, Hanoi, Viet Nam
Website : tailieuchung.com
Email : tailieuchung20@gmail.com
Tailieuchung.com là thư viện tài liệu trực tuyến, nơi chia sẽ trao đổi hàng triệu tài liệu như luận văn đồ án, sách, giáo trình, đề thi.
Chúng tôi không chịu trách nhiệm liên quan đến các vấn đề bản quyền nội dung tài liệu được thành viên tự nguyện đăng tải lên, nếu phát hiện thấy tài liệu xấu hoặc tài liệu có bản quyền xin hãy email cho chúng tôi.
Đã phát hiện trình chặn quảng cáo AdBlock
Trang web này phụ thuộc vào doanh thu từ số lần hiển thị quảng cáo để tồn tại. Vui lòng tắt trình chặn quảng cáo của bạn hoặc tạm dừng tính năng chặn quảng cáo cho trang web này.