TAILIEUCHUNG - Tổng hợp và cấu trúc hóa học của 4, 6, 7 (beta), 11b (alpha)-tetrahydro-1H-7(alpha)-phenylbenzo[a]quinolizin

Khung benzo[a]quinolizin là thành phần cấu trúc có trong nhiều ancaloit nhân isoquinolin với các hoạt tính sinh học phong phú như berberin, palmatin, emetin, tubulosin. Các dẫn xuất của benzo[a]quinolizin thường đóng vai trò là chất trung gian chìa khóa trong tổng hợp nhiều ancaloit, sự hình thành nối đôi ở vị trí C2,C3 sẽ là một phương pháp thuận lợi để nối mạch cacbon ở vị trí C2, như trong cấu trúc của emetin, ancorin, tubulosin. Bài báo này trình bày phương pháp tổng hợp một dẫn xuất mới của benzo[a]quinolizin chứa liên kết đôi C2-C3. | Tạp chí phân tích Hóa Lý và Sinh học - Tập 11 Sô 3 2006 TỔNG HỢP VÀ CẤU TRÚC HÓA HỌC CỦA 4 6 7 P 11b a -TETRAHYDRO-1H-7 a -PHENYLBENZO a QUINOLIZIN Đến tòa soạn 29 -06 - 2006 Vũ Đình Hoàng Khoa Cồng nghệ Hoá học - Đại học Bách Khoa Hà nội SUMMARY SYNTHESIS AND STRUCTURE OF 4 6 7 P llB a -TETRAHYDR0-lH-7 a -PHENYLBENZ0 A QUIN0LIZINE 4 6 7 3 Hb a -tetrahydro-lH-7 a -phenylbenzo a quinolizine was prepared from l-benzyl-3-hydroxy-3-methyl-4-piperidone in a 5-step synthetic route. This compound is a new benzo a quinolizine derivative which can have interesting biological activities and play a role of a key intermediate in synthesis of isoquinoline alkaloids and their analogs. I. ĐẠT VAN ĐE Khung benzo a quinolizin là thành phần cấu trúc có trong nhiều ancaloit nhân isoquinolin với các hoạt tính sinh học phong phú như berberin palmatin emetin tubulosin 1 2 . Các dẫn xuất của benzo a quinolizin thường đóng vai trò chất trung gian chìa khoá trong tổng họp toàn phần các ancaloit này. Trong tổng hợp nhiều ancaloit sự hình thành nối đôi ỏ vị trí C2- C3 sẽ là một phương pháp thuận lợi để nối mạch cacbon ở vị trí C2 như trong cấu trúc của emetin ancorin tubulosin. Tiếp tục các nghiên cứu trước về tông hợp các dẫn xuất lacton 3 dẫn xuất 2 3-dihydroxy 4 dẫn xuất chứa nhóm cacbonyl ỏ C2 5 của benzo a quinolizin trong bài báo này chúng tôi trình bày phương pháp tổng hợp một dẫn xuất mới của benzo a quinolizin chứa liên kết đôi c2- c3. KET QUẢ VÀ THẢO LUẬN Chất ban đầu trong quá trình tổng hợp tetrahydrobenzo a quinolizin là 1 -benzyl- 3-hydroxy-3-metyl-4-piperidon được điểu chế dễ dàng từ metylvinylketon theo quy trình đã biết 6 . Các chất trung gian 2 3 4 5 và sản phẩm đích 6 là những chất tổng hợp mới chưa từng được báo cáo trong tư liệu trước đây sơ đồ 1 Trưốc tiên piperidon 1 được khử nhóm cacbonyl theo phương pháp Wolf-Kisner 7 cho sản phẩm 2. Chất này được đề benzyl hoá trong khí quyển hidro với sự có mặt của xúc tác paladi cho sản phẩm 3. Phản ứng N-alkyl hoá 3 bằng .

• Hoá học
• Công nghệ hóa
• Cấu trúc hóa học
• Hóa hữu cơ
• Hoạt tính sinh học
• Cấu trúc của emetin
• Kỹ thuật hệ thống công nghệ hóa học
• Hệ thống công nghệ hóa học
• Công nghệ hóa học
• Tối ưu hóa
• Quá trình công nghệ hóa học
• Phương pháp giải thích
• Quy hoạch toán học
• Phương pháp gradient
• Mô hình hóa công nghệ hóa học
• Nghiên cứu công nghệ hóa học
• Mô tả công nghệ hóa học
• giáo trình công nghệ hóa học
• thiết bị công nghệ hóa học
• bài giảng công nghệ hóa học
• công nghệ hóa chất
• tài liệu công nghệ hóa chất
• áp dụng công nghệ hóa chất
• tìm hiểu công nghệ hóa chất
• nghiên cứu công nghệ hóa chất
• công nghệ hóa dầu
• bài giảng công nghệ hóa dầu
• giáo trình công nghệ hóa dầu
• tài liệu công nghệ hóa dầu
• lý thuyết công nghệ hóa dầu