TAILIEUCHUNG - Tổng hợp và chuyển hóa các hợp chất tương tự khancon có chưa vòng indol
Một số xeton không bão hòa đã được chuẩn bị bằng cách ngưng tụ resacetophenone (2 ', 4'-dihydroxyacetophenone) hoặc 2,4-diacetylresorcinol - sản phẩm của khoai tây chiên phản ứng sắp xếp lại của resorcinol diacetate - với indole-3-aldehyd, mà sau đó có được biến đổi thành các chất tương tự flavon hoặc indolylpyrazolines tương ứng. Hiến pháp của các sản phẩm này đã được xác định bởi ir, uv, Mass và 1 H- NMR. quang phổ | Tạp chí Hóa học, T. 42 (1), Tr. 93 - 98, 2004 Tổng hợp và chuyển hóa các hợp chất t ơng tự khancon có chứa vòng indol XIV - Tổng hợp và chuyển hóa một số xeton , - không no đi từ dẫn xuất của resoxinol và các indol-3-andehit Đến Tòa soạn 17-1-2003 Nguyễn Minh Thảo, Phạm Văn Phong, Ho ng Thế Thắng, Đ o Thị Thảo Tr ờng Đại học Khoa học tự nhiên - Đại học Quốc gia H+ Nội Summary Some , - unsaturated ketones have been prepared by the condensation of resacetophenone (2’,4’-dihydroxyacetophenone) or 2,4-diacetylresorcinol - the products of Fries rearrangement reaction of resorcinol diacetate - with indole-3-aldehydes, which then have been transformed into corresponding flavone analogs or indolylpyrazolines. The constitution of these products have been determined by ir, uv, Mass, and 1H- NMR. spectroscopies. Trong các công trình tr ớc đây [1 - 5] chúng tôi đ thông báo về sự tổng hợp v$ chuyển hóa các xeton , - không no đi từ dẫn xuất của monophenol v$ các indol-3-andehit. ở b$i báo n$y chúng tôi thông báo việc thực hiện tổng hợp v$ chuyển hóa t ơng tự nh ng đi từ dẫn xuất của resoxinol. Để thu đ ợc chất ban đầu, chúng tôi đ este hóa resoxinol v$ thực hiện phản ứng chuyển vị Fries resoxinol diaxetat th$nh 4-axetyl1,3-dihidroxibenzen (resaxetophenon) v$ 2,4diaxetylresoxinol: OH oo 2AlCl 3,3140 2AlCl , 140-- 145 145 CC giờ 33 giờ OCOCH3 OH H3C O Resaxetophenon (CH CO)22OO (CH3CO) OH H2SO 4 H 2SO4 OH C Resaxetophenon tonc= 146- 147oC tonc = 146 - 147oC OCOCH3 OH O C o oC 3AlCl 180 185 - 185 3AlCl33,, 180C 4 giờ 4 giờ CH3 OH C H3C O 2, 4- điaxetylresoxinol 2,4-diaxetylresoxinol tonco= 84-85oC o t nc = 84 - 85 C 93 Các sản phẩm chuyển vị Fries n$y có nhiệt độ nóng chảy phù hợp với nhiệt độ nóng chảy trong t$i liệu tham khảo [6]. Trên phổ hồng ngoại thấy xuất hiện vạch đặc tr ng cho dao động hóa trị của nhóm OH phenol ở khoảng 3200 cm-1 (ở phổ của đieste không có) v$ cách đặc tr ng cho dao động hóa trị của nhóm CO ở 1620 - 1630 cm-1 (trên phổ este ở số sóng
đang nạp các trang xem trước
