TAILIEUCHUNG - Tổng hợp, hoạt tính độc tế bào ung thư biểu mô của một số xeton alpha, betan không no đi từ p cresol
2-hidroxy-5-methylacetophenon được tổng hợp bằng phản ứng chuyển vị Fries của 4- methylphenylacetate với xúc tác AlCl3. Sản phẩm sau đó đã được biến đổi bởi sự ngưng tụ với aldehyde thơm để tạo thành các xeton α,β-không no mới (3 hợp chất). Bằng phản ứng đóng vòng đã tổng hợp được 01 hợp chất benzothiazepin đi từ xeton alpha, betan- không no trên và oaminothiophenol. | Dương Ngọc Toàn và Đtg Tạp chí KHOA HỌC & CÔNG NGHỆ 190(14): 55 - 59 TỔNG HỢP, HOẠT TÍNH ĐỘC TẾ BÀO UNG THƯ BIỂU MÔ CỦA MỘT SỐ XETON , - KHÔNG NO ĐI TỪ p-CRESOL Dương Ngọc Toàn1*, Lâm Thị Thu2 1 Trường Đại học Sư phạm - ĐH Thái Nguyên, Trường THPT Thành phố Cao Bằng – Tỉnh Cao Bằng 2 TÓM TẮT 2-hidroxy-5-methylacetophenon được tổng hợp bằng phản ứng chuyển vị Fries của 4methylphenylacetate với xúc tác AlCl3. Sản phẩm sau đó đã được biến đổi bởi sự ngưng tụ với aldehyde thơm để tạo thành các xeton α,β-không no mới (3 hợp chất). Bằng phản ứng đóng vòng đã tổng hợp được 01 hợp chất benzothiazepin đi từ xeton , - không no trên và oaminothiophenol. Cấu trúc của các sản phẩm này đã được xác nhận bởi các phương pháp phổ IR, 1 H NMR, 13C NMR, HSQC, HMBC, MS. Hoạt tính sinh học của các hợp chất đã được nghiên cứu. Từ khóa: acetophenon, Fries, p-cresyl, aldehydes, , -unsaturated ketones. ĐẶT VẤN ĐỀ THỰC NGHIỆM Các xeton , - không no là một lớp chất hữu cơ phong phú mà trong phân tử của chúng có chứa nhóm vinyl xeton (-CO-CH=CH-). Hoạt tính sinh học đa dạng của các xeton , không no, đặc biệt các hợp chất có chứa nhân thơm, như kháng khuẩn, chống nấm, diệt cỏ dại và trừ sâu, chống ung thư gan, phổi. đã được đề cập trong nhiều công trình nghiên cứu [1, 2, 3, 4]. Để góp phần vào việc tổng hợp các xeton , -không no mới và thăm dò hoạt tính sinh học của chúng, chúng tôi nghiên cứu tổng hợp các xeton , - không no đi từ p-cresol, đồng thời chúng tôi chuyển hóa 01 xeton , - không no thành 01 hợp chất benzothiazepin. Giai đoạn (1): Cho vào bình cầu đáy tròn 10,4 mL p-cresol (0,1 mol) và 23,6 mL acetic anhydride (0,1 mol). Đun và khuấy hỗn hợp phản ứng ở 1300C với thời gian 4 giờ, để nguội hỗn hợp phản ứng đến nhiệt độ phòng. Hỗn hợp sau phản ứng được trung hòa bằng dung dịch NaHCO3, sau đó chiết bằng dung môi diethyl ether ta thu được dung dịch nước (lớp dưới) và dung dịch diethyl ether (lớp trên). Làm khan dung dịch chiết diethyl ether (lớp trên) bằng Na2SO4 .
đang nạp các trang xem trước
