Đang chuẩn bị nút TẢI XUỐNG, xin hãy chờ
Tải xuống
Do đó, muốn biết metylciclohexan có cấu trạng nào bền nhất, người ta so sánh tổng số đơn vị butan đối lệch và butan bán lệch trong hai cấu trạng. • Metylciclohexan trục có hai tương tác butan bán lệch, còn metylciclohexan xích đạo có hai tương tác butan đối lệch nên đồng phân xích đạo bền hơn đồng phân trục khoảng 1,6 ( 1,8 Kcal/mol. Kết quả này được xác định bởi phổ cộng hưởng từ hạt nhân, ở nhiệt độ thường hỗn hợp cân bằng chứa 95% CH3– (e) và 5% CH3– (a) | Waals sức đẩy này tương ứng với sự tương tác n-butan bán lệch. Do đó muốn biết metylciclohexan có cấu trạng nào bền nhất người ta so sánh tổng số đơn vị butan đối lệch và butan bán lệch trong hai cấu trạng. Metylciclohexan trục có hai tương tác butan bán lệch còn metylciclohexan xích đạo có hai tương tác butan đối lệch nên đồng phân xích đạo bền hơn đồng phân trục khoảng 1 6 1 8 Kcal mol. Kết quả này được xác định bởi phổ cộng hưởng từ hạt nhân ở nhiệt độ thường hỗn hợp cân bằng chứa 95 CH3- e và 5 CH3- a . - Khi nhóm thế là -C2H5 -isoC3H7 thì cấu trạng xích đạo vẫn bền hơn cấu trạng trục. - Nhóm thế tert-butyl khác hẳn nhóm ankyl khác nếu But a thì một trong ba nhóm CH3- bắt buộc phải hướng về vòng và gây ra sự tương tác với hai nhóm -CH2- ở vị trí 3 và 5 có trị số lớn hơn 5 Kcal mol. Năng lượng này quá cao nên tert-butyl không thể ở vị trí trục trong cấu trạng ghế nên nó chỉ tồn tại ở vị trí xích đạo. H H3C CCH ch3 H Nhóm tert-butyl trục CH3 T-CH3 Nhóm tert-butyl xích đạo Cấu trạng của tert-butyl ciclohexan b Ciclohexanol Ciclohexanol tồn tại dưới cấu trạng với nhóm -OH xích đạo 62-90 OH Cấu trạng của ciclohexanol c Halogenociclohexan OH Theo nhiễu xạ điện tử và nhiễu xạ tia X hay phép đo momen lưỡng cực cấu trạng ưu đãi của clorociclohexan ở trạng thái khí có nguyên tử Clor ở vị trí xích đạo 55 -60 . Hiệu số năng lượng giữa hai cấu trạng là 0 3 - 0 4 Kcal mol chứng minh có khoảng 40 cấu trạng trục trong hỗn hợp cân bằng. Ở trạng thái lỏng cả hai cấu trạng trục và xích đạo đều có mặt đối với clorociclohexan và bromociclohexan phổ hồng ngoại cho biết thêm có 40 cấu trạng trục tồn tại trong hỗn hợp cân bằng hiệu số năng lượng giữa cấu trạng xích đạo và cấu trạng trục được ước lượng là 0 3 - 0 5 Kcal mol bởi phổ cộng hưởng từ hạt nhân. Nhóm AGo -CLVT 0 40 -Br 0 50 -I 0 4 -OH 0 6-0 9 -OCH3 0 7 -OCOCH3 0 7 -OTs 0 7 -SH 0 9 -SPh 0 8 Nhóm AGo -NH2 1 2-1 8 -COOH 1 2 -COOCH3 1 1 -CN 0 2 -CH3 1 7 -C2H5 1 8 -Pri 2 1 -Bu 2 1 -But 5 6 -Ph 3 1 Hiệu số năng lượng tự do cấu .
