Đang chuẩn bị nút TẢI XUỐNG, xin hãy chờ
Tải xuống
Một số ankyl 4(Glucopyranozyl thioureido) benzoat đã được tổng hợp bằng phản ứng giữa 2,3,4,6-tetra-O-axetyl-B-D-glucopyranozyl isothiocyanat và ankyl p-aminobenzoat trong sự có mặt xúc tác DABCO. Cấu trúc của các chất này đã được khẳng định bằng các phương pháp vật lý (như phổ IR-, H-NMR, 13C-NMR kết hợp với kỹ thuật phổ hai chiều (HMBC, HMQC). | Hội nghị Khoa học lần thứ 20 - ĐHBK Hà Nội Phân ban Công nghệ Hoá Hữu cơ GÓP PHÀN TỔNG HỢP MỘT SỐ ANKYL 4- GLUCOPYRANOZYLTHIOUREIDO BENZOAT CONTRIBUTION TO SYNTHESIS OF SOME ANKYL 4- GLUCOPYRANOZYLTHIOUREIDO BENZOATES Nguyễn Hình Thành Khoa Hoá Trường Đại học Khoa học Tự nhiên Đại học Quốc gia Hà Nội TÓM TẲT Một số ankyỉ 4- glucopyranozylthìoureìdo benzoat đã được tổng hợp bằng phàn ứng giữa 2 3 4 6-tetra-O-axetyl- 3-D-glucopyranozyl isothỉocyanat và ankyỉ p-aminobenzoat trong sự có mặt cùa xúc tác DÁBCO. cẩu trúc của các chất này đã được khang định bằng các phương pháp vật ỉỷ như phô ỈR- ifaNMR l3C-NMR kết hợp với lã thuật phổ hai chiều HMBC HMQC . ABSTRACT Some alkyl 4- glucopyranozylthioureido benzoates have been synthesized by reaction between 2 3 4 6-tetra-0-acetyl- 3-D-glucopyranosyl isothiocyanate and alkyl p-aminobenzoates in the presence of DABCO as catalyst. The structure of these compounds have been confirmed by spectroscopic methods such as IR 1H-NMR i3C-NMR combining two-dimension experiments HMBC HMQC . 1. MỞĐÀU Axit p-aminobenzoic và một số este của chúng thể hiện một vài hoạt tính sinh học đáng lưu ý. Chẳng hạn etyl p-aminobenzoat hay còn gọi là butezin là một loại thuốc tê quen thuộc. Việc đưa hợp phần monosaccarit vào phân tử của axit này có thể đưa lại những tính chất sinh học mới cho phân tử. Có nhiều cách có thể được sử dụng để gắn hợp phần monosaccarit hoặc có thể thông qua phản ứng O-glycozit hoá hoặc gắn hai phân tử này bằng liên kết N-glycozit . Trong công trình này chúng tôi sử dụng phản ứng của dẫn xuất isoxianat của D-glucozơ để thực hiện ý đồ này. 2. KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN Các hợp chất kiểu N-glucopyranozyl-N - p-cacboankoxiphenyỉ thioure được tổng hợp. từ 2 3 4 6-tetra-ơ-axetyl-p-D-glucopiranozyl isothioxianat và một số ankyl p-aminobenzoat theo sơ đồ phản ứng chung như sau xem Sơ đồ 1 . ở đây R- Me I Et II n-Pr III i-Pr IV n-Bu V i-Bu VI xem Bảng 1 . Sơ đồ ỉ. Phàn ứng tổng hợp N-glucopyranozyl-N - p-cacboankoxiphenyl thioure. Do sự có .