Đang chuẩn bị nút TẢI XUỐNG, xin hãy chờ
Tải xuống
The convenient and simple method for the synthesis of 2-(bromomethyl)aziridines was developed. The condensation of aromatic aldehydes and allylamine gave the N-aryllithene-2- propenylamines 6a-c and the subsequent bromination of N-aryllidene-2-propenylamines 6a-c afforded N-(arylidene)-2,3-dibromopropylamines 7a-c. Finally, The reductive and intramolecular cyclization reaction of N-(arylidene)-2,3-dibromopropylamines 7a-c by treatment with sodium borohydride obtained the 2-(bromomethyl)aziridines in high yield. | Tạp chí Hóa học T. 45 ĐB Tr. 101 -104 2007 TỔNG HỢP 2- BROMOMETYL AZIRIDIN Đến Tòa soạn 15-11-2007 NGUyỄN VÃN TưyẾN1 TRẦN THU HƯƠNG2 NORBERT DE KIMPE3 1Viện Hóa học Viện Khoa học vá Công Nghệ Việt Nam 2Khoa Công Nghệ Hóa học Trường Đại Học Bách Khoa Há Nội 3Department of Organic Chemistry Faculty of Agricultural and Applied Biological Sciences Ghent University-Belgium. SUMMARy The convenient and simple method for the synthesis of 2- bromomethyl aziridines was developed. The condensation of aromatic aldehydes and allylamine gave the N-aryllithene-2-propenylamines 6a-c and the subsequent bromination of N-aryllidene-2-propenylamines 6a-c afforded N- arylidene -2 3-dibromopropylamines 7a-c. Finally The reductive and intramolecular cyclization reaction of N- arylidene -2 3-dibromopropylamines 7a-c by treatment with sodium borohydride obtained the 2- bromomethyl aziridines in high yield. I - MỞ ĐẦU Aziridin là lớp chất dị vòng ba cạnh có chứa một nguyên tử nitơ. Cũng giống như các hợp chất vòng ba khác như cyclopropan và oxiran do có sức căng lớn nên khả năng phản ứng của aziridin rất cao. Các aziridin rất dễ bị mở vòng và phản ứng này rất chọn lọc về mặt lập thể nên các aziridin là những nguyên liệu rất có giá trị trong tổng hợp hữu cơ 1 . Ngoài ra rất nhiều hợp chất aziridin tự nhiên và các aziridin tổng hợp có hoạt tính sinh học lý thú nên việc nghiên cứu các phương pháp tổng hợp aziridin có ý nghĩa rất quan trọng về mặt lý thuyết và thực tiễn. Các phản ứng mở vòng của các chất vòng ba cạnh bởi các gốc tự do sơ đổ 1 ví dụ phản ứng mở vòng cyclopropan 1a Z CR1R2 oxiran 1b Z O và aziridin 1c Z NH tạo thành gốc cyclopropylmetyl 2a gốc 2-oxiranylmetyl 2b Z O và gốc 2-aziridinylmetyl 2c Z NH . Các gốc tự do 2a-c sau đó được chuyển vị tạo thành gốc tự do 3a-c và 4a-c. Đây là những chất trung gian quan trọng trong tổng hợp hữu cơ 2-5 . 2- Halogenmetyl aziridin là những hợp chất dễ dàng tạo ra các gốc 2-aziridinylmetyl 2c và các gốc này là nguyên liệu để tổng hợp nhiều chất .
