Đang chuẩn bị nút TẢI XUỐNG, xin hãy chờ
Tải xuống
Thông báo cho việc tổng hợp các dẫn xuất của chất 1 với sự oxi hóa mạch nhánh sopropenyl điều chế các mono và dieste, một số dẫn xuất được chuyển hóa thành các amino axit của chất 1. | Tạp chí Hóa học T. 45 6A Tr. 171 -175 2007 OXI HÓA MẠCH NHÁNH ISOPROPENyL CỦA 3a-HyDROXỸ-LUP-20 29 -EN-23 28-DIOIC AXIT Đến Tòa soạn 15-11-2007 TRẦN VÃN LỘC TRẦN VÃN SUNG Viện Hoá học Viện Khoa học vá Công nghệ Việt Nam SUMMARY It is well-known that many lupane triterpenes possess anticancer and anti-HIV activity. During our phytochemical investigation on Vietnamese medicinal plants we isolated the triterpene a-hydroxy-lup-20 29 -ene-23 28-dioic acid with high yield from Schefflera octophylla Lour. Harms Araliaceae . From this compound a series of derivatives with modification of different functional groups have been synthetised. In this paper we report the synthesis of derivatives with changes in the isopropenyl moieties. All received derivatives are new compounds. Their structures were determined by IR MS and NMR spectroscopic methods. I - MỞ ĐẦU Trong quá trình nghiên cứu sàng lọc các hợp chất thiên nhiên có hoạt tính sinh học từ thực vật Việt Nam chúng tôi đã phân lập chất 3a-hydroxy-lup-20 29 -en-23 28-dioic axit 1 từ cây chân chim Schefflera octophylla Lour. Harms với hiệu suất cao 1 . Trong hai bài báo trước đây chúng tôi đã công bố về việc tổng hợp và xác định cấu trúc của một số dẫn xuất ester và amit của chất 1 2 3 . Trong bài bào này chúng tôi thông báo việc tống hợp các dẫn xuất của chất 1 với sự oxi hoá mạch nhánh isopropenyl điều chế các mono- và dieste một số dẫn xuất được chuyến hóa tiếp thành các amino axit của chất 1. II - THỰC NGHIỆM 1. Phản ứng oxi hoá chất 1a 259 mg 1 mmol 3a-axetoxy-20 29 - en -23 28-dioic axit 1a 176 mg 1 5 mmol N-methylmorpholine-N-oxit và 20 mg 0 08 mmol OsO4 hoà trong 20 ml axeton H2O tỷ lệ 8 2 khuấy ở nhiệt độ phòng trong 48 giờ. Sau đó 10 mg 0 1 mmol NaHSO3 và 15 ml H2O được thêm vào. Dung dịch được lọc và trung hoà với dung dich H2SO4 1N. Sau khi cất loại dung môi hữu cơ dưới áp suất giảm pha nước được chiết với EtOAc làm khan với Na2SO4 và cất loại dung môi. Sản phẩm thô được tinh chế bằng sắc ký cột trên silicagel .
