TAILIEUCHUNG - Phản ứng aldol chọn lọc lập thể
Bài đánh giá này cung cấp tổng quan của một số khái niệm quan trọng trong tính nổi bật của phản ứng Aldol và sau đó làm nổi bật những phát triển gần đây của hệ thống chất xúc tác chiral mới (tập trung vào các chất xúc tác kim loại) mang lại các sản phẩm bổ sung Aldol trong xuất sắc kiểm soát diastero và enantioselectivities. | Tạp chí Hóa học, 55(3): 265-280, 2017 DOI: Bài tổng quan: Phản ứng aldol chọn lọc lập thể Phần 1: Các phát triển gần đây và ứng dụng trong tổng hợp hữu cơ Ngô Thị Thuận1*, Nguyễn Hiển2, Đặng Thanh Tuấn3 Khoa Hóa học, Trường Đại học KHTN, Đại học Quốc gia Hà Nội, 19 Lê Thánh Tông, Hà Nội, Việt Nam 1 Khoa Hóa học, Trường Đại học Sư phạm Hà Nội, 136 Xuân Thuỷ, Cầu Giấy, Hà Nội, Việt Nam 2 3 Nhóm Hóa Hữu cơ, Viện Khoa học Hóa học và Công nghệ, 8 Biomedical Grove, Neuros, #07-01, Singapore 138665 Đến Tòa soạn 04-3-2017; Chấp nhận đăng 26-6-2017 Abstract The Aldol reaction is one of the most important C–C bond forming tools. Recent developments of chiral catalyst systems allowed the Aldol reaction to be carried out under mild conditions, affording products in high yields as well as high diastereo- and enantioselectivities with very good tolerance of functional groups. This review offers an overview of some important concepts in the stereoselectivity of the Aldol reaction and then highlights the recent developments of new chiral catalyst systems (focused on metal catalysts) which yielded the Aldol addition products in the excellent control of diastero- and enantioselectivities. In addition, several practical applications of the Aldol reaction in the total synthesis of complex molecules, such as bioactive natural products and pharmaceuticals, are demonstrated in this review. Keywords. Aldol reaction, Mukaiyama-Aldol reaction, asymmetric enantioselectivity, enolate chemistry. 1. GIỚI THIỆU CHUNG VỀ PHẢN ỨNG ALDOL HÓA Phản ứng cộng nucleophil của enolat với hợp chất cacbonyl là một trong những phản ứng tạo liên kết C–C quan trọng nhất trong tổng hợp hữu cơ. Sơ đồ tổng quát dưới đây cho thấy phản ứng giữa enolat 1 (tồn tại với cấu hình (E)- hoặc (Z)) với anđehit 2 sẽ tạo ra sản phẩm Aldol 3 có bốn đồng phân quang học (diastereomer) (hình 1). Aldol reaction, stereoselectivity, silyl enol ete 4 tham gia phản ứng với các hợp chất cacbonyl
đang nạp các trang xem trước
