TAILIEUCHUNG - Phản ứng Andol hóa

Như chúng ta đã biết thì andehit và xeton nằm cân bằng với dạng enol của nó trong dung dịch. Nhưng nếu nồng độ hợp chất cabonyl trong dung dịch là khác lớn thì enol có thể đóng vai trò như là tác nhân nucleophin tấn công vào nhóm C = O của hợp chất cacbonyl bất kỳ trong dung dịch (kể cả chính nó). Kết quả là hình thành một liên kết giữa nguyên tử cacbon alpha của một hợp chất cacbonyl và nguyên tử C của nhóm C = O trong hợp chất cacbonyl khác. Phản ứng như vậy được gọi là phản ứng andol hóa. Tài liệu Phản ứng Andol hóa" sẽ giúp người đọc hình dung những vấn đề trên. | 1. Phản ứng Andol hóa 1. Như chúng ta đã biết thì andehit và xeton nằm cân bằng với dạng enol của nó trong dung dịch. Nhưng nếu nồng độ hợp chất cabonyl trong dung dịch là khác lớn thì enol có thể đóng vai trò như là tác nhân nucleophin tấn công vào nhóm C O của hợp chất cacbonyl bất kỳ trong dung dịch kể cả chính nó . Kết qủa là hình thành một liên kết giữa nguyên tử cacbon alpha của một hợp chất cacbonyl và nguyên tử C của nhóm C O trong hợp chất cacbonyl khác. Phản ứng như vậy được gọi là phản ứng andol hóa. Xét ví dụ axetandehit Phản ứng này cũng có thể xảy ra với cả xeton. Nói chung phản ứng andol hóa xảy ra được khi có nguyên tử hydro ở bên cạnh cacbon anpha. Nếu không có thì sẽ xảy ra phản ứng Canizzaro chuyển vị hydrua để hình thành anion cacboxylat và ancol . Hợp chất beta - hydroxicacbonyl bền vững trong môi trường bazơ nhưng không bền trong môi trường axit. Trong môi trường này thì xảy ra sự tách nước để tạo thành hợp chất cacbonyl không no Phản ứng andol hóa có rất nhiều ứng dụng trong tổng hợp hữu cơ nó rất có gía trị trong việc hình thành nối đôi C C để tạo thành hợp chất cacbonyl liên hợp dạng C C - C O có nhiều ứng dụng. Sau đây là sơ đồ tổng hợp 2 - etylhex-2-en-1-al. Tất nhiên ta cũng có khả năng ngưng tụ hai loại hợp chất cacbonyl khác nhau trong trường hợp này thì sẽ có đến 4 sản phẩm ngưng tụ tự mà xác định lấy . Để tránh hiện tượng đó thì thường người ta cho một chất trong số hai chất phản ứng là không có nguyên tử hydro anpha. Một ví dụ là tổng hợp 4 - phenylbut - 3 - en - 2 - on như dẫn ra ở dưới Phản ứng ngưng tụ Claisen Este cũng như andehit và xeton cũng đều có khả năng chuyển thành dạng enol nhưng khi nồng độ este trong dung dịch qúa cao thì sẽ dẫn đến việc enolat mới sinh ra tấn công vào nhóm C O của este theo một cơ chế tương tự như andol hóa để tạo thành một trạng thái chuyển tiếp tứ diện sau đó dẫn đến sự tách loại anion etoxit để hình thành sản phẩm ngưng tụ. Phản ứng như vậy được gọi là ngưng tụ Claisen Cũng tương tự như andol hóa

TAILIEUCHUNG - Chia sẻ tài liệu không giới hạn
Địa chỉ : 444 Hoang Hoa Tham, Hanoi, Viet Nam
Website : tailieuchung.com
Email : tailieuchung20@gmail.com
Tailieuchung.com là thư viện tài liệu trực tuyến, nơi chia sẽ trao đổi hàng triệu tài liệu như luận văn đồ án, sách, giáo trình, đề thi.
Chúng tôi không chịu trách nhiệm liên quan đến các vấn đề bản quyền nội dung tài liệu được thành viên tự nguyện đăng tải lên, nếu phát hiện thấy tài liệu xấu hoặc tài liệu có bản quyền xin hãy email cho chúng tôi.
Đã phát hiện trình chặn quảng cáo AdBlock
Trang web này phụ thuộc vào doanh thu từ số lần hiển thị quảng cáo để tồn tại. Vui lòng tắt trình chặn quảng cáo của bạn hoặc tạm dừng tính năng chặn quảng cáo cho trang web này.