TAILIEUCHUNG - Organocatalysis Episode 2

Tham khảo tài liệu 'organocatalysis episode 2', kỹ thuật - công nghệ, cơ khí - chế tạo máy phục vụ nhu cầu học tập, nghiên cứu và làm việc hiệu quả | New Concepts for Organocatalysis 17 Scheme 12. Br0nsted acid-catalyzed Pictet-Spengler reaction Seayad et al. 2006 . Remarkably the reaction tolerates a variety of different aldehydes with good results. Organocatalytic Asymmetric Reductive Amination The catalytic hydrogenation of alkenes ketones and imines is arguably one of the most important transformations in chemistry. Powerful asymmetric versions have been realized that require metal catalysts or the 18 . Pan B. List use of a stoichiometric amount of metal hydrides Eq. 28 Noyori 2002 Knowles 2002 . X cr2 o nr chiral catalyst -H X R R2 28 2 H Although effective and industrially relevant catalytic asymmetric hydrogenations and transfer hydrogenations of olefins and ketones have been developed the corresponding imine reductions although potentially highly useful for the synthesis of enantiomerically pure amines are less advanced for reviews see Taratov and Borner 2005 Ohkuma et al. 2000 Ohkuma and Noyori 2004 Nishiyama and Itoh 2000 . Living organisms employ organic dihydropyridine cofactors such as nicotinamide adenine dinucleotide NADH in combination with enzyme catalysts for the reduction of imines Sanwal and Zink 1961 Kula and Wandrey 1987 . H H 9 NH2 -o 7 M HÌ Th OH OH 0 O-CH Adenine BL O-HJ H IH OH OH reduced nicotinamide adenine dinucleotide NADH Inspired by the recent observation that imines are reduced with Hantzsch esters in the presence of achiral Lewis or Br0nsted acid catalysts Itoh et al. 2004 we envisioned a catalytic cycle for the reductive amination of ketones which is initiated by protonation of the in situ generated ketimine 10 from a chiral Br0nsted acid catalyst Scheme 13 . The resulting iminium ion pair which may be stabilized by hydrogen bonding is chiral and its reaction with the Hantzsch dihydropyridine 11 could give an enantiomerically enriched amine 12 and pyridine 13. After screening different phosphoric acid catalysts catalyst 9 was found to be the best catalyst for this .

TỪ KHÓA LIÊN QUAN
TAILIEUCHUNG - Chia sẻ tài liệu không giới hạn
Địa chỉ : 444 Hoang Hoa Tham, Hanoi, Viet Nam
Website : tailieuchung.com
Email : tailieuchung20@gmail.com
Tailieuchung.com là thư viện tài liệu trực tuyến, nơi chia sẽ trao đổi hàng triệu tài liệu như luận văn đồ án, sách, giáo trình, đề thi.
Chúng tôi không chịu trách nhiệm liên quan đến các vấn đề bản quyền nội dung tài liệu được thành viên tự nguyện đăng tải lên, nếu phát hiện thấy tài liệu xấu hoặc tài liệu có bản quyền xin hãy email cho chúng tôi.
Đã phát hiện trình chặn quảng cáo AdBlock
Trang web này phụ thuộc vào doanh thu từ số lần hiển thị quảng cáo để tồn tại. Vui lòng tắt trình chặn quảng cáo của bạn hoặc tạm dừng tính năng chặn quảng cáo cho trang web này.