TAILIEUCHUNG - Absolute configuration determination of a silafuran using the modified mosher’s method

In this paper, silafuran 1, and 2 were opened up with Grignard reagent to form 1 alcohols 1a and 2a. Then these alcohols were esterificated with (R)-(-)-α-methoxy-α- (trifluoromethyl)phenyl acetyl chloride ((R)-MTPACl) yielding esters 1b and 2b, Scheme 1. The absolute configuration determination of silafuran 2 was well done with both observation of O-methylene proton chemical shifts and methoxy proton chemical shifts in presence of Eu(fod)3. | Tạp chí phân tích Hóa, Lý và Sinh học - Tập 21, Số 4/2016 ABSOLUTE CONFIGURATION DETERMINATION OF A SILAFURAN USING THE MODIFIED MOSHER’S METHOD Đến tòa soạn: 18/3/2016 Duong Quoc Hoan Department of Chemistry, Hanoi National University of Education, 136, Xuan Thuy str., Cau Giay dist., Hanoi,Vietnam Scott McN. Sieburth Department of Chemistry, Temple University, 1801 N Broad St, Philadelphia, PA 19122,USA TÓM TẮT XÁC ĐỊNH CẤU HÌNH TUYỆT ĐỐI CỦA SILAFURAN BẰNG PHƢƠNG PHÁP MOSHER CẢI TIẾN Silafuran 2 là hợp phần quan trọng trong tổng hợp hợp chất ức chế enzim làm tăng huyết áp của tim người. Tổng hợp lập thể silafuran 2 bằng phản ứng hyđrosilyl hóa có mặt xúc tác ferrotane Ru (I). Do silafuran 2 không bền nên việc xác định cấu hình tuyệt đối được thực hiện trên sản phẩm mở vòng của nó là ancol bậc 1 2b tương ứng của silafuran 2 bằng tác nhân Grignard. Sử dụng phương pháp Mosher cải tiến đã xác định được cấu hình tuyệt đối của ancol bậc 1 2b là S. Tương ứng silafuran 2 cũng mang cấu hình tuyệt đối S. Những hợp chất mới được xác định cấu trúc bằng các phương pháp phổ IR, NMR và MS. 1. INTRODUCTION Silafuran 2 can be used to synthesize the enzyme mimics for human heart chymase 4 [1]. An asymmetric hydrosilylation of the silyl ether 3 followed the Swapnil Singh’s protocol, using catalytic ferrotane to give the silafuran 2. The silafuran 1 was confirmed S based on the well known compound [2]. Although the silafuran 2’s absolute configuration is supposed to be the same as silafuran 1’s, this stereogenic center has not been determined by any practical methods yet, Figure 1. 159 CONH2 COOH Ph O Ph Si S 1 Ph O Ph Ph Ph HSi O Si H HO OH S N Si O NH N OMOM 2 O O OMOM 3 O H N CONH2 N H COOH O Ph 4 HOOC Figure 1. Structure of silafurana and a silanediol inhibitor for human heart chymase The determination of absolute configurations of the secondary alcohols and primary amines are normally one with the Mo ifie Mosher’s metho using .

TỪ KHÓA LIÊN QUAN
TAILIEUCHUNG - Chia sẻ tài liệu không giới hạn
Địa chỉ : 444 Hoang Hoa Tham, Hanoi, Viet Nam
Website : tailieuchung.com
Email : tailieuchung20@gmail.com
Tailieuchung.com là thư viện tài liệu trực tuyến, nơi chia sẽ trao đổi hàng triệu tài liệu như luận văn đồ án, sách, giáo trình, đề thi.
Chúng tôi không chịu trách nhiệm liên quan đến các vấn đề bản quyền nội dung tài liệu được thành viên tự nguyện đăng tải lên, nếu phát hiện thấy tài liệu xấu hoặc tài liệu có bản quyền xin hãy email cho chúng tôi.
Đã phát hiện trình chặn quảng cáo AdBlock
Trang web này phụ thuộc vào doanh thu từ số lần hiển thị quảng cáo để tồn tại. Vui lòng tắt trình chặn quảng cáo của bạn hoặc tạm dừng tính năng chặn quảng cáo cho trang web này.